13 de octubre de 2008
La jornada comenzó más tarde de lo presupuesatdo debido a las precipitaciones, por lo que el "clasico de chilenos" comenzaría cerca de las 22.00

Nicolás Massú (104°) y Paul Capdeville (118°) protagonizarán una nueva versión del "clásico del tenis chileno", que tendrá como escenario los cuartos de final del challenger de Florianópolis, en Brasil.
El duelo estaba programado para el último turno del Court Central, es decir, para las 18.00 horas de Chile. Sin embargo, nada de ello pudo ocurrir, pues el programa completo sufrió un retraso debido a las precipitaciones, por lo que se espera que las acciones se inicien recién cerca de las 22.00.
Esta será sólo la segunda ocasión que ambos jugadores se enfrenten en el circuito. La anterior ocasión ocurrió en la temporada 2007, en el Abierto de Viña del Mar, cuando el triunfo quedó en manos del viñamarino con parciales de 6-4 y 6-3.
Sin embargo, en el papel ahora el favoritismo corre por cuenta de Capdeville, quien llegará con una racha de siete victorias consecutivas tras quedarse con el título en el challenger de Aracajú, la semana pasada.
El semifinales, en tanto, el ganador del "clásico chileno" deberá enfrentarse al vencedor del duelo que antes protagonizarán el australiano Peter Lucczak (212°) y el brasileño Julio Silva (375°).